2009年2月2日、東京都千代田区平河町の海運ビルで「クルーズ・オブ・ザ・イヤー2008」授賞式が行われました。授賞の結果は下記の通りです。
グランプリ
にっぽん丸 飛んでクルーズ北海道
（ＪＴＢ北海道 法人営業札幌支店、商船三井客船、北海道クルーズ振興協議会、小樽市）
フライ＆クルーズによる新たなマーケット開拓に大きく貢献。全てのクルーズが満室で、しかも初乗船者が７４％を占めたことは、クルーズの潜在需要の大きさを改めて示すとともに、日本のクルーズ史に残る企画となった。地域の活性化にも寄与。
優秀賞
ＪＡＬチャーター直行便利用 サファイア・プリンセス号で行く ゆったり優雅な夏のアラスカクルーズ１０日間
（阪急交通社 九州営業本部メディア営業部）
航空機チャーターによる直行便と、大型客船で行く人気のアラスカクルーズを組み合わせたフライ＆クルーズが大ヒット。価格帯も手頃で、マーケットを大いに刺激。発売と同時に即完売。身近で、参加しやすいアラスカクルーズを印象づけた。
優秀賞
ぱしふぃっくびいなすチャータークルーズ「春の瀬戸内海と九州一周クルーズ８日間」
（読売旅行 クルーズ部）
九州の島々の自然・文化・歴史、篤姫ブームといったタイムリーでテーマ性、話題性に溢れた商品。全船チャーターによる、その正統的かつ骨太の企画を高く評価。
特別賞
せとうち・感動体験クルーズ
（せとうち・感動体験クルーズ実行委員会）
多島美を誇る瀬戸内海を、魅力溢れるクルーズ・ゾーンとしてプロモーション。官民、瀬戸内海諸都市が一体となって取り組んだ実験的クルーズの成功を評価。
特別賞
阪神タイガース応援謝恩スペシャル! エバー航空直行便で行く 陽光のメキシ カン・リビエラクルーズ１１日間
（阪神航空 大阪フレンドツアーセンター）
阪神タイガースのファンだけを対象にしたユニークで、オリジナリティー溢れる商品。共通の趣味、嗜好を持つ人たちの交流、一体感を醸成する商品造成に、一つの可能性を示した。
特別賞
大船渡市
市を挙げての積極的な客船誘致活動（クルーズの周知・普及並びにクルーズ船寄港時の歓迎行事等）への取り組みに対して
ベスト・クルーズ・カップル
高橋英樹・美恵子夫妻
優雅で知的、かつ親しみやすいイメージが、クルーズにぴったり。今、クルーズに乗って頂きたい、ホンモノがわかる落ち着いた大人のカップル。